夏も終わりに近づき、ローリーとパリスのワシントンでの研修も終わろうとしていた。研修仲間の学生ジェイミーからデートに誘われたパリスはパニック状態。ローリーの協力でドレスアップするものの自信がないパリスに、ローリーは「運命の人は求めてもいない時にひょっこり現れる。趣味が合うけれど、意外な面を持っていてドキドキできる人のことだ」とアドバイス。心の中は、ジェスでいっぱいの様子なのだが・・・。

新学期が始まり、ローリーが副会長を務める生徒会の活動も始まろうとしていた。チルトンでは生徒会役員たちの着任式が行われることになり、クリストファーの一件を話して以来エミリーとぎこちなかったローレライは、エミリーもその式にやってくると聞いて嫌がる。そして式の後、エミリーからルークの店でふたりきりでランチを食べようと誘われてしまい、何を言われるのかと身構える。

ギルモア家にハーバード大学の入学願書が届き、ローリーとローレライは大興奮。論文のテーマも選び、初めは自信のあったローリーだったが、チルトンで行った大学受験セミナーで、パネリストがそのテーマを否定し、「個性のない願書やガツガツしすぎている願書はＮＧ」と発言したことからすっかりパニック状態に陥る。一方ローレライも、エミリーからハーバード受験の大変さを聞き、同じくパニックに。

厳しい母親に隠れ、バンド活動を続けているレーン。スターズ・ホローの楽器店でタダで練習させてもらい、レーン自身は順調だと思っていたものの、音量を上げられないことでバンドのメンバーから苦情が出る。メンバーはハートフォードでスタジオを借りようと言うが、母に内緒でそこまで時間と移動の工面ができないレーンは猛反発。リーダーのデイヴにメンバーを説得しろと訴えるが、思いを寄せる彼からの「君は最高のドラマーだから、なんとか頑張れ」という言葉にとまどう。

会長を務める婦人会で慈善オークションを開くことになり、エミリーは「ホテルにぴったりのものが出品されるから」とローレライを誘う。オークション好きのミシェルを伴い、大した興味もなくオークション会場へ行ったローレライだったが、バーカウンターで偶然会った男性と会話が弾み、心惹かれる。しかし、その男性の名前も連絡先も分からない。それを知っているのはエミリーだけだとローリーにたきつけられ、ローレライは恥を忍んでエミリーから彼の名前を聞き出し、連絡先を調べてくれと頼む。

ローリーの元に、父クリストファーの恋人シェリーから出産前祝いパーティーの招待状が届く。ローレライはボストンのシェリーの家まで車でローリーを送ることとなる。しかし家の前で待っていたシェリーに出くわしてしまい、ごり押しされてローリーと共に嫌々パーティーに参加することになってしまう。クリストファーとシェリーの家に初めて足を踏み入れたローレライは、２人の生活を垣間見たり、シェリーの友人とくだらないゲームをするハメに。

スターズ・ホロー恒例の24時間ダンス・マラソンの時期がやってきた。優勝者に授与される巨大なトロフィーを狙い、ローレライはパートナーを必死で探すが頼みにしていた男性に断られ、嫌がるローリーをパートナーにする。パリスの元には、以前ワシントンで１度だけデートしたジェイミーが突如登場。パリスを再びデートに誘う。

ダンス・マラソンのあと、カークは巨大な優勝トロフィーを抱えてルークの店にやってきて、筋肉痛に苦しむローレライとローリーにひけらかす。ジェスとローリーが付き合い始めたことをローレライから聞いたルークは、始めは「ローリーがジェスを変えてくれるかもしれない」と喜んだものの、ジェスの素行が心配に。キスしようとしている２人を目撃し、いよいよ不安に駆られて、ジェスに「ローリーと付き合う際のルール」を言い渡してウンザリさせる。

イエール大学の面接を勝手にセッティングされた件で、いまだ父リチャードに怒りを感じているローレライ。金曜ディナーも仮病を使ってパスしていたものの、突然ホテルにやってきた母エミリーに「感謝祭のディナーには来るように」と命じられ、断ることができなくなってしまう。そこでローレライとローリーは感謝祭当日、ディナーを４軒はしごするはめになる。

リチャードの誕生日を祝うディナーの席に、ロンドンに住むリチャードの母、トリックスが現れる。トリックスは貸していた家が空いたので、次の借家人を探しに来たと言い、滞在の間にローレライの職場であるインディペンデンス・インを見て、そこでディナーが食べたいと所望。おまけにローレライの家も見たいと言い出すので、エミリーは大パニック。「すべての落ち度は私のせいにされる」としゃかりきになってローレライの家をキレイにしようとする母を見て、ローレライは「気持ちを切り替え、非難されてもそれを楽しんでしまえばいい」とアドバイスする。

ローレライと共に「ホテルを開くための講座」を聞きに行ったスーキーは、その研修センターで、元同僚のジョーとでくわす。久しぶりの再会で延々と昔話に花を咲かせる２人は、ジョーのビジネスパートナーであるアレックスとローレライをウンザリさせる。スーキーとジョーは友人が開いたレストランに行く約束をするが、後日インディペンデンス・インにスーキーを迎えに来たジョーは、それをデートと思いこんでいる様子で、スーキーにアプローチをかけてくる。

ローレライは、アレックスと初デート。コーヒーをテイスティングし、アレックスの店で出すコーヒーを一緒に選んでゴキゲンだったが、「アウトドアが好き」というアレックスに調子を合わせたため、「釣りに行こう」と誘われてしまう。釣りなど好きでもなく知識もないローレライだが、仕方なく釣りの本で勉強しているとルークが釣りを教えようと申し出てくる。ビニールプールでルークから釣りの基本を教わるローレライ。ルークはローレライが柄にもなく釣りを学ぶのは、デートの相手のためだと知るのだった。

ローレライとローリーは、ヨーロッパ旅行を計画中。ローリーのチルトン卒業翌日から、バックパックで出発し、気ままで安上がりな旅を楽しもうと胸を躍らせている。しかし、「危険だからバックパック旅行はやめろ」とリチャードとエミリーの反対に遭ってしまう。後日、エミリーから参考にと送られてきたのは高級ホテルばかりが載っている古いガイドブック。それを見たローレライは、高校時代の自分とクリストファー、そしてその後の妊娠発覚、親たちが自分たちの将来を勝手に決めた夜のことに思いを馳せるのだった。

エミリーは「新しい彼氏を紹介するように」と、金曜ディナーにジェスを連れてくることをローリーに強要。案の定、ジェスは嫌がり、いったんは断ってくるものの、ローリーはなんとか承諾させる。そんな折、パティーの一人芝居のプレビューが行われ、無理矢理スタジオに引きずり込まれたローリーは、そこで偶然ディーンと居合わせる。パティーの作ったチラシを目にしたジェスは、ローリーとディーンが一緒にいたことを知り２人の仲を疑ってローリーを問い詰めるが、誤解は解ける。

スターズ・ホロー高校のアイスホッケーチームが43年ぶりに準決勝に進むこととなり、テイラーは「一族を集めて応援に行く」と計画を立てて意気揚々。テイラー一族の宿となるインディペンデンス・インでは、ローレライが要求の細かいテイラーにウンザリしていた。ローリーは、「電話をかける」と言ったのにかけてこないジェスにイライラ。翌日顔を合わせた時もお詫びの一言すらないジェスにさらに怒りを感じ、かたくなに自分から電話するのを拒む。

チルトン創立200周年記念式典で生徒代表がスピーチを行うこととなり、選考会のエントリーが告知される。乗り気でなかったローリーだったが、パリスからたきつけられ、ローレライからの励ましもあって、選考会にエントリーすることに。一方妊娠したことを知ったスーキーは大喜びでジャクソンに報告。だが予想に反してジャクソンは喜ぶ様子がなく、赤ちゃんに危険と思われる物を片っ端から撤去しようとして神経を尖らせる。

ハーバード、イエール、プリンストンと３つの大学に合格したローリーは、ローレライとポイント表を作って、どこに進学するかを検討中。しかし、ルークを始め周りの人々はみな、ローリーが幼い頃からの夢であるハーバードに行くものと思っている。ジェスはバイト先のショッピングセンターで「月間最優秀スタッフ」に選ばれルークを喜ばせる。

金曜ディナーでローリーはイエールに進学を決めたことをリチャードとエミリーに報告し、２人を喜ばせる。インディペンデンス・インでは、火事後の改修工事が始まりホテルのスタッフが集まる。夜間マネージャーのトビンは、これを機に出世しようと積極的にアピール。対応策を打ち出したりローレライに誕生日プレゼントを用意したりしたため、危機感を覚えたミシェルも、対抗して柄にもなくプレゼントを用意。しかしトビンはさらにローレライの気に入るプレゼントを渡し、２人は火花を散らす。

ローレライの元にチルトンから「最後の後援会活動に参加するように」という旨の手紙が届く。渋々ミーティングに出かけたローレライは、教員代表として参加したマックスと顔を合わせる。前回の再会とキスの後、マックスの真意を量りかねていたローレライは、何事もなかったかのように他の保護者と自分を同列に扱うマックスに納得がいかない。一方、ルークとニコールを自分でホテルに招待しながらも、一緒に部屋にいる二人を見ると動揺が隠せないのだった。

ルークはジェスがパーティーでディーンとケンカをして壊した物を弁償する羽目になる。同じパーティーで、酔った勢いにまかせて母親のキム夫人に電話してすべてをぶちまけてしまったレーンの家には、突然スーツ姿のデイヴが現れる。そして、「自分は安全な男です。レーンをプロムに連れて行きたい」と切々とキム夫人に訴えるのだった。キム夫人は謎の回答を言い渡す。それが聖書の言葉だと思ったデイヴは徹夜で聖書を読み通すが意味が分からず困り果てて戻ってくる。

卒業を控え、ローリーは期末テストや諸々の行事で大忙し。寝る間を惜しんで勉強に励む。そんな折、ローレライはルークから、ジェスがいなくなったこと、多分もう戻ってこないことを知らされる。ローレライはこの事実をローリーに言わなければと思うものの、あまりに忙しくてパニックになっているローリーを前に言い出すことができない。ローレライの元にはイエール大学から一通の手紙が届く。

ローレライとスーキーはドラゴンフライ・インの購入に向け着々と準備を進めていたが、一方でインディペンデンス・インにはオーナーの息子が火事後の視察にやってきて閉鎖が決定となる。ローレライはイエールの学資援助が受けられない上、安定収入の道が閉ざされたことでお金がどうにも回らない状態に。今はまずローリーの学業が優先と、ドラゴンフライの購入を諦めるのだった。